Nie, Debian nie jest dla Ciebie. Polecam Ubuntu - bazuje na debianie, a jest łatwiejsze dla początkującego.
Ad.1 Debian sid/squeeze pewnie obsłuży, lenny nie wiadomo.
Ad. 2/3: Może czas na d-tox? Polecam poczytać czym jest wine, bo gry nie "przerzucasz" na linux, tylko wine jest implementacją windowsowskiego api pod *nixem. Wymagania są takie same, czasami nawet niższe, a czasami większe. Nie jest to emulator, więc nie musisz go odpalać na maszynie 10x silniejszej od emulowanej.
Zastanów się raz jeszcze, czy debian to dobry wybór dla Ciebie. Linux to nie darmowy windows, to zupełnie inna bajka. Poczytaj w sieci info dla początkujących, bo nawet tablicy partycji poprawnej nie założysz, nie mówiąc już o np. instalacji sterowników zamkniętych do grafiki itd. Ssij Ubuntu, polski remix, naprawdę, nie pożałujesz:)