PlayOnLinux ułatwia korzystanie z programów (głównie gier) przeznaczonych dla Windows dzięki zarządzaniu różnymi wersjami WINE i możliwości ustawienia różnych konfiguracji dla poszczególnych programów. Instaluje binarki WINE w katalogu domowym użytkownika zamiast pakietów w systemie. Pojawiające się nieustanie w WINE regresje (coś działało, ale w nowszej wersji przestało) powodują, że korzystanie tylko z jednej wersji może być uciążliwe. Poza tym różne programy mogą wymagać różnych konfiguracji WINE (ładowania specyficznych bibliotek). POL ten proces ułatwia. Poza tym dostarcza skryptów instalacyjnych dla masy aplikacji. Co więcej, zawsze możemy podmienić wersję WINE w konfiguracji aplikacji czy w zautomatyzowany sposób zainstalować dodatkowe komponenty na wirtualnym dysku.
To, że jakaś aplikacja sprawia problemy to niekoniecznie wina samego PlayOnLinux. To może być kwestia np. sterowników karty graficznej.
W razie problemów z poziomu interfejsu POL można zaznaczyć zainstalowaną aplikację i wybrać opcję Debug zamiast Run. Wtedy dostaniemy komunikaty błędów.
Może się zdarzyć, że brakuje jakiś bibliotek w systemie. Np. na systemie 64-bitowym brakuje 32-bitowych bibliotek OpenGL.
Uruchamiając playonlinux z konsoli (z poziomu terminala) powinniśmy na niej ujrzeć ewentualne informacje o błędach i ostrzeżeniach.