1. Dlaczego sam nie sprawdzisz? Zajęłoby Ci to najwyżej pięć minut -- około 10 razy mniej niż czekanie na odpowiedź tutaj na forum.
2. Nie, nie ma żadnych przeciwwskazań. Możesz sobie dopisać swoje fragmenty menu zarówno przed, jak i po komendzie [include] w menu użytkownika.
Przy czym musisz pamiętać, że plik /etc/X11/fluxbox/fluxbox-menu będzie automatycznie generowany przy niemal każdej instalacji/usunięciu pakietu, więc nie powinieneś go ręcznie modyfikować. Fluxbox zawiera również skrypt do automatycznego generowania menu użytkownika (chociaż zdaje się, że wersja w Debianie jest go pozbawiona), stąd dobrym rozwiązaniem jest stworzenie swojego własnego menu użytkownika (np. ~/.fluxbox/menu-moje), które będziesz sobie ręcznie modyfikował kiedy trzeba. Oczywiście nie zapomnij później zmienić ~/.fluxbox/init. Wielu użytkowników Fluxboksa wybiera takie rozwiązanie, ponieważ preferują mieć całkowitą kontrolę nad swoim systemem.